Die Geschichte des heutigen Outpost-Weinbergs reicht zurück bis in die 1860er Jahre, als er unter dem Namen Ferazzi Ranch bekannt war. Der damalige Eigentümer, ein Herr Ferazzi, bepflanzte das Gelände mit Zinfandel, Carignane und Petite Sirah – eine für die Zeit typische Mischung. Leider sind keine genauen Aufzeichnungen darüber erhalten, welche Kellereien die Trauben verarbeiteten. Vermutlich gelangten sie an Kooperativen, die zu jener Zeit im Napa Valley tätig waren. Wie viele andere Weinberge verfiel auch dieser während der Prohibition.

In den 1950er Jahren kaufte Bob Lamborn das verlassene Anwesen und versuchte, den Weinbau wiederzubeleben. Nach einigen Jahren mit durchwachsenen Ergebnissen entschied er sich, die alten Reben zu roden und den Weinberg Mitte der 1970er Jahre ausschließlich mit Zinfandel neu zu bepflanzen. Unter dem Label Lamborn Family Vineyardbegann er, eigenen Wein zu produzieren. In den späten 1990er Jahren übergab Bob die Marke an seinen Sohn Mike und verkaufte das Anwesen 1998 an Terry und Juli Pringle.

Die Pringles erweiterten die Anbaufläche um Grenache, Petite Sirah und Cabernet Sauvignon. Anfang der 2000er Jahre trat Ehren Jordan, der damalige Winzer von Turley Wine Cellars, an die Pringles heran, um Trauben für Turley zu erwerben. Die Zusammenarbeit führte dazu, dass Turley einen Großteil der Trauben abnahm und eine kleinere Menge Wein exklusiv für die Pringles herstellte – die Marke Outpost war geboren. Thomas Rivers Brown, damals Jordans Assistent, spielte eine Schlüsselrolle bei der Herstellung des ersten Outpost-Weins. Ein Jahr später gründete Brown sein eigenes Beratungsunternehmen und wurde Outposts erster Winzer – eine Zusammenarbeit, die bis heute andauert. 

Outpost produzierte in den folgenden Jahren bemerkenswerte Mengen an Zinfandel in kleiner Auflage. Im Jahr 2003 kauften Frank und Kathy Dotzler das Weingut von den Pringles.

Frank Dotzler, ursprünglich in der Computerbranche tätig, hegte eine tiefe Leidenschaft für Wein. Seit 1997 suchten die Dotzlers nach geeignetem Weinbergsland im Napa Valley. Mit Unterstützung von Ren Harris (Paradigm Winery) und Jean Phillips (Screaming Eagle), führenden Landmaklern der Region, fanden sie ein unerschlossenes 20-Hektar-Grundstück am Howell Mountain. Die Erschließung dauerte vier Jahre, da der felsige Boden an mehreren Stellen gesprengt werden musste. Die ersten Reben wurden 2002 gepflanzt, und die erste Ernte erfolgte 2005. Der erste True Vineyard Cabernet Sauvignon kam 2008 auf den Markt, mehr als ein Jahrzehnt nach dem Kauf des Grundstücks.

Während der Entwicklung des True Vineyards erkannten die Dotzlers die Herausforderungen, eine Kellerei an diesem Standort zu errichten. 2001 suchten sie daher nach einer Alternative und fanden das Outpost-Anwesen, nur eine Viertelmeile entfernt.

Schnell nahmen sie die Arbeit auf: 2004 wurden weitere 3 Hektar Cabernet Sauvignon angepflanzt, und 2005 entstand das heutige Weingut. Neben dem ursprünglichen Zinfandel wurden auch Petite Sirah, Grenache und Cabernet Sauvignon ins Portfolio aufgenommen. 

Im Jahr 2018 ging Outpost an AXA Millésimes unter der Leitung von Christian Seely über, der seither die Geschicke des Weinguts lenkt.